Söylenceye göre, Orhan Gazi zamanından beri güreşler süregelir.
1346 yılında Orhan Gazi, Rumeli'yi ele geçirmek için sefer düzenler. Büyük oğlu Süleyman Paşa’da yanındadır. Süleyman Paşa beraberindeki 40 askerle birlikte Bizanslılara ait olan Domuzhisar'a giderler. Baskınla el geçirdikleri hisardan sonra başka hisarlarda ele geçirilir. 40 kişilik öncü birlik ve Süleyman Paşa geri döner.
Şuanda Yunanistan topraklarında kalan Samona'da mola veren askerler burada güreşe tutuşur. 40 cengaver tutuldular güreşe ne can dayandı ne meydan
Saatler süren güreşlerde yenişemeyen iki pehlivan vardır.
Ali ile Selim.
Rivayete göre Ali ve Selim kardeştirler. Ve bir türlü yenişemezler. Zaman geçer ama güreş bitmez.
Güreş o çayırda bırakılır.
Zaman geçer.
En güzel Hıdrellez günlerinden birinde, Edirne yakınlarındaki Ahıköy çayırında aynı çift yeniden güreşe tutuşur. Bütün bir gün güreşirler.
Ne güreş biter ne mücadele.
Zaman geçer ama güreş bitmez.
Ama yine yenişemezler.
Kardeş pehlivanlar, gece boyunca da mum ve fener ışığında mücadelelerini sürdürmeye devam ederler.
Kardeş pehlivanlar, Ali ve Selim
Güreşin bilinmez bir anında solukları kesilir.
Can verirler.
Arkadaşları, iki pehlivanı bir incir ağacının altına gömerler.
Güreşte zaman geçmez ama dünya dönmeye devam eder.
Ve böylece yıllar geçer. Arkadaşları, incir ağacına o çayıra vardıklarında, iki kardeşin mezarı başına geldiklerinde ise gür bir pınar görürler. Pınar coşkundur.
Mezarın bulunduğu alana 40 pınar adı verilir.
Halk böyle bilir.
Ali ve Selim’in arkadaşları böyle bilir.
Bundan sonra halk orada yatanların anısına o yöreye, ‘Kırkpınar’ adını verir.
Kırkpınar Yağlı Güreşlerinin bir ismi buradan gelir.
***
Başka bir söylenceye göre ise I. Murad, Edirne'nin alınmasından sonra Edirne’de güreşçiler tekkesi kurmuş ve bundan böyle de her sene güreş yapılması bir gelenek haline gelir.
***
Bir başka söylenceye göre ise Kırpınar Güreşleri'nin tarihçesi çok daha evvele dayanır. M. Atıf Kahraman'ın aktardığına göre Sarı Saltuk Bizans'ın ve Bulgarların içinde bulunduğu karmaşadan yararlandı. 1261 yılında Edirne'yi de Bulgarlardan aldı.
Sarı Saltuk 40 sene Edirne'de kaldı.
Buradan Dobruca'ya gitmek zorunda kalan Sarı Saltuk, burada vefat etti. Bunun üzerine Bizans hükümdarı Andronikos, oğlunu Edirne'ye vali yaptı. Bu iddiaya göre kendisi de bir pehlivan olan Sarı Saltuk Osmanlılardan önce Kırkpınar Güreşleri'ni ilk düzenleyen kişiydi.
***
Pehlivanların yol arkadaşlarına da kıspet denirdi. Kıspet, yağlı güreşe çıkan pehlivanın giydiği giysidir. Manda, dana veya malak derisinden yapılan kıspetin bel kısmı dört parmak genişliğinde ve kalın olur. Beli sarması için kalın bir ip geçirilen bu kısma kasnak denir.
Pehlivan sözcüğü ise Farsça`dır. Pehlivanın asıl anlamının yürekli, cesur, yiğit olduğu düşünülür.